INTRODUCCION

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

PRINCIPALES REACCIONES:

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Reacciones ácido-base

Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionan con metales desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicas produciendo sales.

R—COOH + Na		R—COONa + 1/2 H2
Ácido		Sal

R—COOH + KOH		R—COOK + H2O
Ácido		Sal

También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando sales amónicas que por deshidratación dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación dan nitrilos.

Reacciones de esterificación. Ésteres

Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R—COO—R') y agua. La reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina esterificación:

2 R—OH +	HO—SO3H		R—O—SO2—O—R + 2 H2O
Alcohol	Ácido inorgánico (ácido sulfúrico)		Éster inorgánico

R'—OH +	R—COOH		R—CO—O—R' + H2O
Alcohol	Ácido inorgánico		Éster carboxílico

Alcoholes

Grupo funcional

Estructura:

Nombre: El alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la terminación ICO.

Propiedades físicas – es un líquido incoloro, móvil, olor agradable y sabor picante, densidad es de 0.809, hierve a 78º, solidifica a 130º, cuerpo muy ávido en agua, se mezcla con el agua, su grado alcohólico se determina por: el alcoholímetro y ebullimetría.

Propiedades químicas – su fórmula es C2H8O, Estabilidad (cuerpo estable, por acción del calor da etileno C2H4 o eteroxido (C2H5)2º); acción del oxigeno (arde con llama azul muy pálida, el alcohol es un reductor); acción del cloro (cuando una corriente de cloro pasa sobre el alcohol a 0º se produce el etanal); acción de los metales alcalinos ( el sodio reacciona con el alcohol etílico y produce etilato de sodio C2H5ONa); acción de los ácidos.

Tipo de alimento: Ron, Tequila, Mezcal, Whisky, Brandy, cognac y vinos

Aldehídos

Grupo funcional: -CHO

Estructura:

Nombre: sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples no siguen el estándar de la IUPAC

Propiedades físicas: líquido incoloro, con olor a manzana y densidad 0.78, punto de ebullición 21º, es volátil.

Propiedades químicas: formula C2H4O, acción del oxigeno (la oxidación controlada del etanal produce ácido acético); reacciones de adición; reacciones de sustitución.

Tipo de alimento

Cetonas

Grupo funcional: -COH

Estructura:

Nombre: se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo se enumera el más bajo.

Propiedades físicas – líquido incoloro de olor a éter, densidad de 0.79, volátil, punto de ebullición es de 56º, muy inflamable y soluble en agua.

Propiedades químicas – fórmula es C3H6O, Acción del oxígeno (vapores de agua son combustibles); reacción de adición (con níquel se forma isopropanol); reacciones de sustitución.

Tipo de alimento

Ac. Carboxílicos

Grupo funcional

Estructura:

Nombre: ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:

Propiedades: Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace

Tipo de alimento

Éteres

Grupo funcional: –O–(OXA)

Estructura:

Nombre: Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, al final la palabra éter. ordenamos los radicales en orden alfabético.

Propiedades: Líquidos a temperatura ambiente, olor es agradable, cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua, menos densos que el agua, inertes

Tipo de alimento

Esteres

Grupo funcional

Estructura:

Nombre: La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede.

Propiedades: participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, no donadores en este tipo de enlaces, hidrosolubles, hidrofóbicos; la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.

Tipo de alimento

“Quillet”

Editorial Cumbre, S.A.

25º edición – 1984

Pag. 504 pag, 84-89.

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/eteresalcoho.cfm

formulas desarrolladas

Modelos con C6H14

Etanol

Es producto de la extracción, por destilación fraccionada, de las mezclas de alcohol y agua y cuyo origen es la fermentación alcohólica.

Las fermentaciones son fenómenos en virtud de los cuales materias orgánicas, llamadas fermentables, sufren trasformaciones químicas, por influencia de otras orgánicas llamadas fermentos.

Concentración del alcohol – experimentan dos operaciones de destilación fraccionada:

1.    La desflemación – se lleva a cabo en columnas de palillos y que proporciona una mezcla de alcohol bruto.

2.    La rectificación de las flemas en un aparato llamado rectificador que es similar al alambique.

Propiedades físicas – es un líquido incoloro, móvil, olor agradable y sabor picante, densidad es de 0.809, hierve a 78º, solidifica a 130º, cuerpo muy ávido en agua, se mezcla con el agua, su grado alcohólico se determina por: el alcoholímetro y ebullimetría.

Propiedades químicas – su fórmula es C2H8O y su fórmula desarrollada es:

Estabilidad (cuerpo estable, por acción del calor da etileno C2H4 o eteroxido (C2H5)2º); acción del oxigeno (arde con llama azul muy pálida, el alcohol es un reductor); acción del cloro (cuando una corriente de cloro pasa sobre el alcohol a 0º se produce el etanal); acción de los metales alcalinos ( el sodio reacciona con el alcohol etílico y produce etilato de sodio C2H5ONa); acción de los ácidos.

El alcohol etílico se usa en las bebidas fermentadas, en la industria en esteres, y en las farmacias para preparar las disoluciones.

Acetona

Producto de la destilación de la madera, acetileno y propeno.

Propiedades físicas – líquido incoloro de olor a éter, densidad de 0.79, volátil, punto de ebullición es de 56º, muy inflamable y soluble en agua.

Propiedades químicas – fórmula es C3H6O, formula desarrollada es 

Acción del oxígeno (vapores de agua son combustibles); reacción de adición (con níquel se forma isopropanol); reacciones de sustitución.

Disolvente en el acetileno, de las nitrocelulosas, de los acetatos de celulosa.

 

Ac. Acético

Oxidación del alcohol etílico producía, ácido acético por adicción del oxígeno:  CH3.COH+0—CH3.COOH. Se obtiene por destilación de la madera o sintéticamente.

Para fabricar el vinagre hay tres métodos: a) método de Orleáns; b)método alemán; c) método de Luxemburgo o de las cubas giratorias.

Destilación de la madera – se calcina madera en grandes de hierro colado en comunicación con serpentín enfriado por una corriente de agua. Ácido sintético – se hidrata acetileno C2H2, se trasforma por catálisis en aldehído.

Propiedades físicas – líquido incoloro, de olor casi sofocante y de sabor muy ácido, el ácido puro se solidifica a 16.5º y hierve a 118º, excelente disolvente.

Propiedades químicas – formula estructural C2H4O2, formula desarrollada

 

Estabilidad (descompone por el calor a 600º da anhídrido carbónico y metano); acción del oxígeno (es combustible en estado de vapor); acción del cloro ( da tres productos a) ac. Monocloracético CH2ClCOOH, b) ac. Dicloracético CHCl2COOH, c) ac. Triocloracético CCl3COOH); cloruro de ácido anhídrido de ácido.

El ácido acético sirve para preparar acetatos y numerosos compuestos orgánicos.

 

Etilenglicol

Un compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. Líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso y leve sabor dulce. A temperatura ambiente es poco volátil.

Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna,

Propiedades físicas – estado de agregación (líquido), apariencia (incoloro), densidad (1.116 kg/m3; 1.116 g/cm3), masa molar (62,068 g/mol), punto de fusión (260 K (-13,15 °C)), punto de ebullición (470 K (196,85 °C)), viscosidad (1.61 Pa)

Propiedades químicas – solubilidad en agua (Miscible)

El etilenglicol se produce a partir de etileno. El óxido de etileno reacciona con  agua produciendo etilenglicol

C2H4O + H20 --- HOCHO2CH2OH

“Quillet”

Editorial Cumbre, S.A.

25º edición – 1984

Pag. 504 pag, 84-83, 86-87, 87-89.